Las islas Leeward están al norte de las Antillas Menores, lugar donde los ingleses que fracasaron en fundar una colonia en la costa de Guayana se establecieron en San Cristóbal en 1624. Al año siguiente se les unieron algunos franceses que fueron bien recibidos como aliados contra sus enemigos comunes, los indios caribe que habitaban en la isla y los españoles que la reclamaban.

Tras resistir los ataques de ambos, se dividieron la pequeña isla (hasta que los franceses fueron expulsados en 1713) y lograron echar a los caribe. Durante las primeras décadas de existencia de la colonia produjeron tabaco para el mercado europeo, principalmente con el trabajo de siervos contratados. Desde San Cristóbal los ingleses colonizaron las islas vecinas de Nieves y Barbuda (1628), Antigua (1532), Montserrat (1633) y Anguila (1650).